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Cada jugador trata de obtener la mayor cantidad de puntos posible ganando o acabando en segunda posición en las carreras entre los Segmentos de la Ruta 66, «La Carretera Madre», desde Chicago hasta Santa Mónica. Para ello, lanzas 4 dados y formas 2 parejas que determinan los Segmentos en los que puedes correr durante tu turno actual. En cada turno, puedes lanzar los dados tantas veces como desees, siempre y cuando puedas introducir o mover al menos 1 de tus Coches. Si, después de lanzar los dados, no puedes introducir o mover por lo menos 1 de tus Coches, tu turno termina y pierdes todo lo que hubieras logrado en ese turno. Tendrías que haberte detenido a tiempo… pero no lo hiciste.